2،7-Dihydroxy-9-fluorenone

پس منظر کی ٹیکنالوجی

2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9-فلورینون ایک اہم نامیاتی ترکیب مواد ہے، جسے فلوروسینٹ سلیکون پولیمرک مواد تیار کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اسے فلورینائل پولیتھر سلفون کیٹون تھرمو پلاسٹک رال تیار کرنے کے لیے بھی استعمال کیا جا سکتا ہے۔ اس کے علاوہ، اسے وائرل انٹرفیرون (ڈائیتھائیلامینو-9-فلورینون) اور 2-ہائیڈروکسیلامینو ایسٹیل-9-فلورینون کی ترکیب کے لیے ایک اینٹی اسپاسموڈک کے طور پر استعمال کیا جا سکتا ہے۔ لہذا، 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9-فلورینون کی ترکیب میں اہم تحقیقی قدر ہے۔

2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9- فلورینون کی ترکیب پہلی بار کرشنا نے 1967 میں رپورٹ کی تھی (جرنل آف میڈیسنل کیمسٹری، 1967,10:99-101)۔ فلورین کو خام مال کے طور پر استعمال کرتے ہوئے، 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9-فلورین سلفونیشن، آکسیڈیشن، الکلی پگھلنے اور بند لوپ کے رد عمل کے ذریعے حاصل کیا گیا تھا۔ یہ طریقہ خام مال اور کم قیمت حاصل کرنے میں آسان ہے۔ تاہم، تیاری کے عمل میں، پوٹاشیم پرمینگیٹ کو آکسیڈینٹ کے طور پر منتخب کیا جاتا ہے، مینگنیز ڈائی آکسائیڈ کے ٹھوس فضلہ کی ایک بڑی مقدار ہوتی ہے، جس سے نمٹنا مشکل ہوتا ہے، اور رد عمل کے آخری دو مراحل اعلی درجہ حرارت کا ٹھوس ردعمل ہوتا ہے، رد عمل کے عمل میں آپریشن موڈ اور بڑے پیمانے پر منتقلی کا عمل مشکل ہے، اور رد عمل کے آلات کی پیداوار زیادہ ہے اور رد عمل کی ڈگری کو کنٹرول کرنا مشکل ہے۔

1973 میں، Horner et al. (Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973,6(5):910-935.) نے رپورٹ کیا کہ میتھائل 2-برومو5-میتھوکسی بینزوایٹ اور پی-آیوڈوانیسول کو تانبے کے کیٹالیسس میں خام مال کے طور پر استعمال کیا گیا تھا۔ پاؤڈر 4-ڈائمتھائل ایتھر بائفنائل-2-فارمک ایسڈ اور 4,4' -ڈائمتھائل ایتھر ڈائبینزوک ایسڈ۔ 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9-فلورینون پولی فاسفیٹ کے عمل کے تحت بند لوپ میں ہائیڈرو برومک ایسڈ کے ذریعہ میتھوکسی گروپ کو ہائیڈروکسیل گروپ میں تبدیل کرکے حاصل کیا گیا تھا۔ اس طریقہ کی حالت ہلکی ہے، لیکن خام مال کی قیمت زیادہ ہے، اور پہلے مرحلے میں اس کی اپنی جوڑے کی مصنوعات ہے، اور پیداوار کم ہے۔

2008 میں، Jeffrey et al. (جرنل آف میٹریلز کیمسٹری، 2008,18(28):3361-3365.) نے اطلاع دی ہے کہ فلورین کو ابتدائی مواد کے طور پر اور ایسٹک اینہائیڈرائڈ کو ایکیلیشن ری ایجنٹ کے طور پر استعمال کیا گیا تھا، اور Fu-g ایسیلیشن کو اینہائیڈروس کے کیٹالیسس کے تحت کیا گیا تھا۔ A1C1۔ اس کے بعد پروڈکٹ کو بائیر-وِلگر آکسیڈیشن ری آرنجمنٹ کا نشانہ بنایا گیا جو ایم-سی پی بی اے اور کلوروفارم سالوینٹس میں ٹرائی فلوروسیٹک ایسڈ کے ذریعے تھا۔ پروڈکٹ کو سوڈیم ڈائکرومیٹ کے ساتھ آکسائڈائز کیا گیا اور آخر میں 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9-فلورینون پر ہائیڈولائز کیا گیا۔ اس طریقہ کی قیمت زیادہ ہے، پیرو آکسائیڈ کی پیداوار کے استعمال کو حفاظت پر توجہ دینے کی ضرورت ہے، اور سوڈیم بائیکرومیٹ کے بعد علاج مشکل ہے۔

فی الحال، 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9- فلورینون کی پیداوار کے عمل میں درج ذیل مسائل ہیں: 1) زیادہ لاگت، خطرناک آپریشن، پیچیدگی اور سالوینٹ کی بڑی مقدار کی کمیوں کی وجہ سے، یہ مشکل ہے۔ صنعتی تیاری میں تسلی بخش نتائج حاصل کریں؛ 2) اس راستے میں خام مال کی زیادہ قیمت، کم پیداوار اور مصنوعات کو صاف کرنا مشکل ہے۔ 3) رد عمل کے آخری دو مراحل اعلی درجہ حرارت کا ٹھوس ردعمل ہیں، رد عمل کے عمل میں آپریشن موڈ اور بڑے پیمانے پر منتقلی کا عمل مشکل ہے، اور پیداوار کے لیے اعلیٰ ردعمل کا سامان درکار ہوتا ہے اور رد عمل کی ڈگری کو کنٹرول کرنا مشکل ہے۔

تیاری کا طریقہ

1. تھرمامیٹر، ایگیٹیٹر اور واٹر سیپریٹر سے لیس ری ایکشن برتن میں 50 گرام فلورین، 79 گرام بینزوک ایسڈ، 124 گرام سلور آکسائیڈ، 2 جی پیلیڈیم ایسٹیٹ اور 350 گرام ٹولیوین شامل کریں، ری ایکشن کے درجہ حرارت کو 115 ڈگری پر کنٹرول کریں، جبکہ پانی کو ری ایکشن کے ذریعے تقسیم کریں۔ ردعمل کرتے ہوئے، ردعمل کے 10-15 گھنٹے کے بعد اسے 70 ڈگری تک ٹھنڈا کریں، اسے گرم ہونے پر فلٹر کریں، دباؤ کو کم کریں اور نامیاتی تہہ کو اس وقت تک مرتکز کریں جب تک کہ ٹھوس اشیاء کی ایک بڑی تعداد میں نہ پڑ جائے۔ 100 گرام میتھانول شامل کریں، 50 ڈگری تک گرم کریں، 1 گھنٹے تک ہلائیں، 10 ڈگری تک ٹھنڈا کریں، 9h-فلورین حاصل کرنے کے لیے نکالیں اور فلٹر کریں پیداوار 85.4%

1 آہستہ آہستہ 50 ڈگری تک گرم کریں، اور آہستہ آہستہ 118.6g70% tert-butyl peroxide شامل کریں۔ ٹپکنے کے بعد، 10 گھنٹے تک گرم رکھیں۔ ردعمل کے اختتام پر، درجہ حرارت کو 10 ڈگری تک کم کر دیا گیا، اور 9-oxy-9h-fluoren-2، 7-diacyldibenzoate methyl ester کی گیلی پیداوار حاصل کی گئی۔ نکالنے اور فلٹریشن کی طرف سے. گیلے پروڈکٹ کو 20 گرام سوڈیم ڈسلفائٹ اور 115 گرام پانی سے 1 گھنٹہ تک دھویا گیا، اور 9-آکسی-9ایچ-فلورین-2، 7-ڈیاسیلڈی بینزویٹ کی تیار شدہ مصنوعات کو نکال کر خشک کیا گیا۔ 94.0% کی پیداوار کے ساتھ، 96.8 گرام حاصل کرنے کے لیے۔

3. نائٹروجن کے تحفظ کے تحت رد عمل کے برتن میں 700 گرام پانی، 60 گرام سوڈیم کاربونیٹ، اور 100 جی9-آکسی-9ایچ-فلورین-2، 7-ڈائیسیلڈی بینزویٹ شامل کریں۔ نائٹروجن ماحول کے تحت 90 ڈگری کو گرم کریں اور 7 گھنٹے تک رکھیں۔ ردعمل کے اختتام پر، درجہ حرارت کو 5 ڈگری تک کم کر دیا گیا تھا، اور 47 گرام ہائیڈروکلورک ایسڈ کو آہستہ آہستہ رد عمل کے حل میں شامل کیا گیا تھا۔ گرنے کے بعد، مائع کو 1 گھنٹے کے لیے 5 ڈگری پر گرم رکھا گیا، اور پھر 52 گرام 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9- فلورینون گیلی پروڈکٹ حاصل کرنے کے لیے پمپ اور فلٹر کیا گیا۔ اس کے بعد گیلے پروڈکٹ کو 52 گرام میتھانول سے 15-20 ڈگری پر 1 گھنٹے کے لیے دھویا گیا، 5 ڈگری پر ٹھنڈا کیا گیا، 47.1 گرام 2، 7-ڈائی ہائیڈروکسی-9- فلورینون حاصل کرنے کے لیے فلٹر اور خشک کیا گیا۔ HPLC کی پاکیزگی 99.8% اور پیداوار 94.2% تھی۔